Irgendwann in den Neunzigern: Um uns herum die normal-kaputte amerikanische Wirklichkeit. Jennifer (Reese Witherspoon) und ihr Bruder David (Tobey Maguire) müssen nicht nur den Alltag erleben, sondern haben gerade auch die Scheidung ihrer Eltern hinter sich. Was liegt da näher, als sich in eine heile Welt zu träumen? Und diese heile Welt bietet gar nicht einmal das Fernsehen von Heute, sondern die Fernsehserien der 50er Jahre. Eine Fernbedienung macht's möglich, und - schwupp - befinden sich Jennifer und David in ihrer Lieblingsserie "Pleasantville". Dort ist die Welt bei Jennifers und Davids Ankunft noch schwarz-weiß, doch schnell bringen die beiden Unordnung in die steife, spießige Vorzeigewelt. Aber nicht alle Bewohner von Pleasantville mögen die neuen Ansätze der Geschwister.